Con este vídeo de la Zona Código aprendes a permitir la subida de archivos en la página de pago de WooCommerce. Copia y pega el código que tienes debajo del vídeo.
Hay plugins que te permiten mostrar un botón o enlace para que los clientes suban un archivo antes de comprar.
Pero si quieres ahorrarte un plugin, en el siguiente vídeo te explico cómo puedes lograrlo.